Aldehid adalah keluarga senyawa organik reaktif yang terjadi pada produk alami seperti kulit kayu manis (sinamaldehida) dan biji vanilla (vanillin), dan juga dapat diproduksi di laboratorium.
Beberapa senyawa aldehid, misalnya formaldehida dan asetaldehida, adalah bahan pembangun umum untuk membuat bahan kimia lain yang digunakan dalam resin, parfum, pewarna dan asam organik.
Pengertian
Aldehid adalah molekul organik, yang berarti mereka terbuat dari atom karbon. Aldehid dapat dibedakan dari molekul organik lainnya karena mengandung aldehida, atau gugus formil. Kelompok ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan atom oksigen oleh ikatan ganda dan ikatan tunggal, masing-masing. Aldehid hanyalah salah satu dari banyak jenis molekul organik dan senyawa. Aldehid sangat berbeda dalam sifat fisik mereka, dan sering dibentuk oleh oksidasi alkohol.
Aldehid dan keton
Keton dan aldehida yang sangat mirip dalam hal mereka berdua memiliki atom karbon ganda terikat oksigen – ini disebut gugus karbonil. Aldehid dapat dibedakan dari keton berdasarkan di mana gugus karbonil ditemukan. Hal ini ditemukan pada akhir molekul dalam aldehid, sedangkan dalam molekul keton gugus karbonil ditemukan antara dua atom karbon lainnya.
Rumus kimia
Rumus umum kimia untuk aldehid adalah R-CHO, dimana R merupakan sisa molekul yang terikat pada atom karbon dari gugus aldehid melalui ikatan tunggal. Aldehida adalah senyawa yang sangat umum, dan sederhana adalah formaldehid. Struktur kimia formaldehida adalah atom hidrogen yang terikat sekali untuk karbon dari gugus aldehid. Ini memiliki rumus kimia CH2O.
Struktur dan ikatan
Aldehida memiliki pusat karbon planar hibridisasi sp2, yang dihubungkan oleh ikatan rangkap terhadap oksigen dan ikatan tunggal dengan hidrogen. Ikatan C – H biasanya tidak bersifat asam. Karena stabilisasi resonansi dari basa konjugat, α-hidrogen dalam aldehida jauh lebih asam, dengan pKa dekat 17, dibandingkan dengan keasaman alkana khas (pKa sekitar 50).
Pengasaman ini dikaitkan dengan (i) kualitas penarik elektron dari pusat formil dan (ii) fakta bahwa basa konjugat, anion enolat, mendelokasi muatan negatifnya. Terkait dengan (i), kelompok aldehida agak polar. Proton formil itu sendiri tidak siap menjalani deprotonasi. Spesies anionik yang secara formal berasal dari deprotonasi proton aldehida, yang dikenal sebagai anion asil, sangat tidak stabil dan harus disimpan pada suhu rendah.
Keasaman fase gas formaldehida ditemukan menjadi 1,640 kJ / mol (393 kkal / mol), menjadikannya lebih asam daripada hidrogen (1.700 kJ / mol, 400 kkal / mol) dan amonia (1.680 kJ / mol, 402 kkal / mol), tetapi kurang asam dari air (1.600 kJ / mol, 390 kkal / mol) dalam fase gas.
Aldehida (kecuali yang tanpa karbon alfa, atau tanpa proton pada karbon alfa, seperti formaldehida dan benzaldehida) dapat ada dalam keto atau tautomer enol. Tautomerisme keto-enol dikatalisis oleh asam atau basa. Biasanya enol adalah tautomer minoritas, tetapi lebih reaktif.
Pada sekitar 360 kJ / mol (85 kkal / mol), ikatan formil C – H lebih lemah daripada ikatan khas antara hidrogen dan karbon hibridisasi sp2. Jadi aldehida cenderung mengalami abstraksi hidrogen-atom dengan adanya radikal bebas, suatu fakta menjelaskan betapa mudahnya aldehida menjalani autoksidasi.
Sifat
Sifat fisik aldehida sangat berbeda karena berbagai gugus R terikat pada-CHO. Ini adalah sisa dari molekul yang menentukan bagaimana aldehid akan muncul dan bertindak. Banyak wewangian yang berbeda adalah aldehida, dan molekul ini juga ditemukan di banyak minyak esensial. Contohnya termasuk vanillan dari biji vanili dan sinamaldehida, yang menyediakan bau dan rasa kayu manis.
Aldehida memiliki sifat yang beragam dan bergantung pada sisa molekul. Aldehida yang lebih kecil lebih mudah larut dalam air, formaldehid dan asetaldehida. Aldehida yang mudah menguap memiliki bau menyengat.
Aldehid, terutama aril aldehida, terdegradasi di udara melalui proses autoksidasi. Asil hidroperoksida dihasilkan, yang sebanding dengan bahan awal untuk menghasilkan dua ekuivalen asam karboksilat.
Dua aldehida yang paling penting dalam industri, formaldehida dan asetaldehida, memiliki perilaku yang rumit karena kecenderungan mereka untuk oligomerisasi atau polimerisasi. Formaldehida secara khusus dijual sebagai polimer paraformaldehida ((CH2O) n, biasanya n = 50 hingga 100) serta trimer 1,3,5-trioksan (metaformaldehida).
Aldehida mudah diidentifikasi dengan metode spektroskopi. Menggunakan spektroskopi IR, mereka menampilkan pita νCO kuat di dekat 1700 cm − 1. Dalam spektrum 1H NMR mereka, pusat hidrogen formil menyerap dekat δH 9,5 hingga 10, yang merupakan bagian khas dari spektrum. Sinyal ini menunjukkan kopling karakteristik untuk setiap proton pada karbon α dengan konstanta kopling kecil biasanya kurang dari 3,0 Hz. Spektrum aldehida dan keton 13C NMR memberikan sinyal yang ditekan (lemah) tetapi khas pada δC 190 hingga 205.
Pembentukan
Aldehid dapat dibentuk oleh oksidasi alkohol. Selama reaksi kimia, alkohol kehilangan atom hidrogen ke molekul lain – dengan kata lain, telah terhidrogenasi. Molekul yang dihasilkan sekarang memiliki gugus-CHO dari aldehid pada akhir itu, bukan-CH2OH dari molekul alkohol.
Melalui adisi air, aldehid dapat membentuk hidrat aldehida, yang kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilat. Ini adalah asam organik yang umum, seperti asam asetat ditemukan dalam cuka dan asam formiat yang dihasilkan oleh semut.
Jenis alkohol yang mengalami oksidasi menentukan jenis molekul yang dihasilkan. Untuk membentuk aldehida dari oksidasi alkohol, alkohol primer teroksidasi, atau kehilangan atom hidrogen. Alkohol primer hanya memiliki satu gugus R melekat pada kelompok -CH2OH alkohol sekunder dan tersier juga ada, dengan dua dan tiga kelompok R masing-masing. Ketika alkohol sekunder teroksidasi, keton hasilnya. Sebaliknya, alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.
Tata Nama IUPAC untuk aldehida
Nama-nama umum untuk aldehida tidak sepenuhnya mengikuti pedoman resmi, seperti yang direkomendasikan oleh IUPAC, tetapi aturan ini bermanfaat. IUPAC menentukan nomenklatur berikut untuk aldehida:
- Aldehida alifatik asiklik dinamai sebagai turunan dari rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus aldehida. Dengan demikian, HCHO dinamakan sebagai turunan dari metana, dan CH3CH2CH2CHO dinamai sebagai turunan dari butana. Namanya dibentuk dengan mengubah akhiran -a dari induknya alkana menjadi -al, sehingga HCHO dinamai metanal, dan CH3CH2CH2CHO dinamai butanal.
- Dalam kasus lain, seperti ketika gugus -CHO melekat pada cincin, akhiran -karbaldehida dapat digunakan. Dengan demikian, C6H11CHO dikenal sebagai sikloheksanakarbaldehida. Jika kehadiran gugus fungsi lain menuntut penggunaan sufiks, gugus aldehida dinamai dengan formil awalan.
- Jika senyawa tersebut merupakan produk alami atau asam karboksilat, awalan oksidasi dapat digunakan untuk menunjukkan atom karbon mana yang merupakan bagian dari kelompok aldehida; misalnya, CHOCH2COOH bernama asam 3-oksopropanoat.
- Jika mengganti gugus aldehida dengan gugus karboksil (−COOH) akan menghasilkan asam karboksilat dengan nama trivial, aldehida dapat dinamai dengan mengganti asam sufiks akhir-a atau asam -oat dalam nama ini dengan -aldehida.
Kegunaan dan Manfaat
1. Parfum
Aldehid hadir dalam banyak bahan organik, mulai dari mawar, serai, vanila, dan kulit jeruk. Para ilmuwan juga dapat membuat senyawa ini secara sintetis untuk digunakan sebagai bahan untuk parfum dan cologne yang berbau manis. Pada tahun 1921, misalnya, parfum Rusia Ernest Beaux menciptakan Chanel No. 5, yang berisi campuran aldehida aromatik dan mempopulerkan penggunaannya dalam parfum.
2. Kegunaan Industri
Aldehid adalah senyawa serbaguna yang dapat membantu membuat resin, pewarna dan asam organik, serta parfum untuk cologne, deterjen, dan sabun. Dari semua aldehid, formaldehida diproduksi secara industri pada skala terbesar. Formaldehida dikenal dengan sifat pengawet dan anti-bakteri, dan kimia berbasis formaldehida juga merupakan komponen dalam berbagai produk, termasuk produk kayu komposit dan rekayasa dalam bangunan dan konstruksi
Soal dan jawaban
Mengapa aldehida digunakan dalam parfum?
Aldehida adalah senyawa berbau manis yang ditemukan pada tumbuhan seperti mawar dan serai. Ketika senyawa ini ditambahkan sebagai bahan dalam produk-produk seperti parfum, cologne dan bahkan deterjen, mereka membantu menambah aroma manis atau segar. Aldehid pertama kali dipopulerkan sebagai bahan parfum pada tahun 1921, ketika Ernest Beaux menciptakan Chanel No. 5.
Apa itu aldehida dalam kimia?
Aldehida adalah senyawa organik, di mana sebuah atom karbon berbagi ikatan rangkap dengan atom oksigen, ikatan tunggal dengan atom hidrogen, dan ikatan tunggal dengan atom atau kelompok atom lain (ditunjuk R dalam rumus kimia umum dan diagram struktur). Senyawa ini membantu menciptakan wewangian untuk produk-produk seperti parfum, deterjen dan sabun.
Mengapa aldehida digunakan dalam proses pengolahan air?
Aldehida dapat dibuat sebagai produk sampingan dalam proses disinfeksi air minum yang penting, terutama dalam ozonasi. Untuk melindungi air minum dari kontaminan potensial, Badan Perlindungan Lingkungan AS (EPA) mengevaluasi zat yang mungkin ada dalam air minum dengan mengembangkan Daftar Kandidat Pencemar (CCL) dan mengeluarkan Penentuan Regulasi sesuai kebutuhan.
Sumber gini.com
EmoticonEmoticon